Wings się za bardzo nie nadaje, Blender też nie jestem pewien czy ma do tego specjalny tryb pracy. Idealne byłoby coś co mimo modyfikacji siatki w pionie, utrzymuje jej jednolity rozkład. Zwykłe narzędzia "magnetyczne" itd tu nie wystarczają.
Wydaje mi się że chyba całkiem niezłe efekty można by osiągnąć najpierw sculptując taki teren w hi-poly, a potem automatycznie go optymalizując do low poly, np 3d-Coatem i ewentualnie ręcznie poprawiając. Siatka otrzymana "generatorami" nigdy nie będzie dobra, bo będzie jednolita jedynie patrząc z pionu, a i tak gigantyczne ilości poly będą się marnować. Chyba że mają wbudowany właśnie taki moduł optymalizacyjny, ale o takich nie słyszałem.